Pelo que afirmam os jornais ingleses o namoro entre Carlo Ancelotti, que no final da temporada deve deixar o Milan, e o Chelsea, deve se tornar casamento para 2009/2010.
Atualmente o time da Inglaterra tem no comando Guus Hiddink que não continuará por causa dos empenhos com a seleção russa.
Abramovich, o dono dos "blues" tenta trazer Ancelotti, para o posto de treinador do clube, a alguns anos, e parece que desta vez o acordo, com duração de três anos, está feito, só restando oficializá-lo.
No Milan, inclusive, nomes para seu lugar aparecem, como, por exemplo, o de Allegri do Cagliari, que vem fazendo uma campanha surpreendente até o momento na série A do "Calcio".